醛酮与胺怎么反应
2022-12-11 · 百度认证:北京惠企网络技术有限公司官方账号
伯胺与甲醛的羰基发生亲核加成反应,生成RNHCH₂OH,后者酸性条件下脱水便生产亚胺。亚胺一般都不稳定,但碳氮键与芳基相连的亚胺一般都比较稳定,称为席夫碱。
亚胺的某些化学性质很像羰基化合物,经还原可以制得胺;亚胺水解时生成醛或酮,水解反应实际是醛、酮与胺缩合的逆反应。
因此亚胺,尤其是席夫碱可以作为羰基保护基在合成中使用。
一般情况下,都是讨论伯胺的反应,因为仲胺特别是叔胺,不怎么讨论。伯胺和醛酮反应条件都为加热或微波。
扩展资料:
稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。
羟醛缩合反应历程,以乙醛为例说明如下:
第一步,碱与乙醚中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:
第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子)。
第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。
稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同。酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。
生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。
凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼,并且失水后的生成物具有共轭双键,因此比较稳定。
除乙醛外,由其他醛所得到的羟醛缩合产物,都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途,它可以用来增长碳链,并能产生支链。
参考资料来源:百度百科——酮基
参考资料来源:百度百科——胺
2024-07-23 广告