Question

[有机]碱性和亲核性的大小

CH3CH2O-，CH3CH2OH，CH3CH2S-，CH3CH2CO2-，CH3CH2NH2
下面比较碱性大小，和亲和核性大小。

答案是：
最强碱性CH3CH2O-，最弱CH3CH2OH。
最强亲核性CH3CH2S-，最弱CH3CH2OH。

我的分析是O在O，S，N中电负性最大，所以酸性比较是CH3CH2OH〉CH3CH2NH2〉CH3CH2S。然而酸性大小相反在conjugate base,所以CH3CH2O-〉CH3CH2S-。那么酸性大小排列是CH3CH2OH〉CH3CH2NH2〉CH3CH2S〉CH3CH2O-〉CH3CH2S-。结论，碱性倒过来，所以CH3CH2S-最大。我哪里说错了?

求具体分析。
我不太明白，CH3CH2NH2中N不是中性的吗？FormalCharge=5-3-2=0。

还能在解释详细点吗，还有亲核性大小。

Answer 1

酸性的比较不能只看孤立原子的电负性。应该这么看：
看看O，S，N吸引电子的能力，首先N原子在CH3CH2NH2中不是中性的，而是-3电荷，同理氧-2，硫-2；因此氮原子吸引质子的能力最强，由于硫的半径大于氧，所以硫的吸引质子的能力小于氧。吸引质子越弱，酸性越强
哦，我说的-3和-2是指的NH3、H2O、H2S中，他们的酸性比出来后，用一个烷基取代上述三种物质的氢大小顺序不变，因为都是发生同样的取代变化。
由于S的吸引电子的能力弱，电子对容易给出，所以亲和性强

Answer 2

亲核性还需要考虑空间位阻因素
et基团比me大，空间进攻时会受位阻影响大，所以亲核性meo->eto-
而碱性强弱则与失电子强弱有关，用共轭酸碱比较其碱性强弱，meo-的共轭酸是meoh,eto-
的共轭酸是etoh，meoh酸性强于etoh，其对应的共轭碱的碱性就弱，所以碱性eto->meo-
强的亲核试剂一定是强碱，而强碱不一定是强的亲核试剂
比如t-buo-就是一个强碱，但它是一个很弱的亲核试剂