什么是meso化合物
meso化合物是含有两个或两个以上相像手性中心的化合物,在它的立体异构体中,有的异构体因分子整体具有对称面、对称中心等对称因素,是对称的化合物,无光学活性,称该异构体为内消旋化合物。
内消旋化合物是一种分子,其内含有手性碳原子,同时还具有一个平面对称因素,即不具有光活性,且不能分离成具有光活性的化合物。所以,分子内有无对称性是判断的关键。内消旋体和对映体的纯左旋体或右旋体互为非对映体。
举例:
当分子中含有两个相同属性碳原子的分子,总共有4个旋光异构体,如酒石酸:
其中a和b为对映异构体,c与d也好像是对映体。但实际上c与d是同一种分子,因为它们可以互相叠合。只要以通过C2-C3键中点,与观察平面垂直的线为轴旋转180°,就可以看出来它是可以与d叠合的。也就是说,c和d是相同的。
因此,含有两个相同手性碳原子的化合物,有三个旋光异构体,其中一对对映体,一个是内消旋体。内消旋体和对映体的纯左旋体或右旋体互为非对映体,所以内消旋体和左旋体或右旋体,除旋光性不同外,其它物理性质和化学性质都不相同。
扩展资料:
meso化合物消旋的原因:
1、传统解释:
分子内有一对称面,对称面两边的部分,成实物和镜象的对映关系,两部分的旋光度数相等,旋光方向相反,旋光性彼此抵消。
2、螺旋理论解释:
螺旋结构是引起旋光性的根本原因。左螺旋一定呈现左旋性;右螺旋一定呈现右旋性。如果分子内存在多个螺旋,则分子的旋光性取决于所有螺旋旋光度的代数和。当代数和为正时,是右旋的;代数和为负时是左旋的;代数和为零时,则无旋光性。
所有内消旋体都属于代数和为零的一类化合物。这里所指的螺旋方向和物理学中的规定,以及习惯 上的规定是一致的。
参考资料来源:百度百科-内消旋化合物
2024-05-14 广告
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