有机化学如何判断物质是否溶于水?

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刺任芹O
2022-11-16 · TA获得超过6.2万个赞
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一般来说:

羟基是亲水基(和水形成分子间氢键),烃基、卤原子、硝基、酯基等是憎水基,所以:醇、醛、羧酸、氨基酸、单糖、二糖易溶于水;烃、卤代烃、硝基化合物、酯(包括油脂)都难溶于水,其中烃、一氯代烃、酯(包括油脂)密度小于水;多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯密度大于水.

附:有机物的溶解性

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等.

(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.(它们都能与水形成氢键).

(3)具有特殊溶解性的:

① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度.

② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐.

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味.

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作).但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.

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