Question

有机化学求解答？

如图，问的是哪一个反应更快，请解释为什么。
答案是说a快，Sn2反应，—OSO2OCH2CH3是一个好的离去基团。
但是不是说好的离去基团倾向于Sn1反应吗？那为什么这个反应不是SN1反应而是SN2反应。
而且又是怎么判断的—OSO2OCH2CH3比—F的离去要好呢
谢谢。

Answer 1

在学习有机化学时，你先记住: 最好的离去基是磺酰基：-OSO3R 或者取代的磺酰基如题所示。
这是因为：
RCH2-OSO3R 的C-O键因为与S成双键的O=S=O基团的强吸电子作用，导致-CH2-O键很容易解离，当有进攻基团按Sn2反应时，会很容易地离去。
而其他离去基很少有这种效应，F-C键的共轭键是很强的，更难离去。