Question

高中有机化学中各种官能团的性质

Answer 1

1。卤化烃：官能团，卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃
2。醇：官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）
3。醛：官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇
4。酚，官能团，酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化
5。羧酸，官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应
6。酯，官能团，酯基 能发生水解得到酸和醇

醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气

醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基

羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳

硝基化合物：硝基(-NO2)；

胺：氨基(-NH2). 弱碱性

烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。

炔烃：三键（-C≡C-） 加成反应

醚：醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成

磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由浓硫酸取代生成

腈：氰基（-CN）

酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成

注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团

官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。
卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团，官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。
1．决定有机物的种类
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。
烃的分类法：
烃的衍生物的分类法：
2．产生官能团的位置异构和种类异构
中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。
3．决定一类或几类有机物的化学性质
官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。
4．影响其它基团的性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。
R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；
C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与Na2CO3反应；
R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。
显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。
③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。
由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。
5．有机物的许多性质发生在官能团上
有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。