Question

分子式为C9H1002，能与NaHC03溶液反应放出C02气体，且苯环上的一氯代物有两种的有机物有（不考虑立体异构

分子式为C9H1002，能与NaHC03溶液反应放出C02气体，且苯环上的一氯代物有两种的有机物有（不考虑立体异构）（　　）A．3 种B．4 种C．5 种D．6 种

Answer 1

B.4种。
该有机物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有羧基-COOH，不饱和度计算＝5正好满足苯环和羧基，证明接下来的CH组合中只有单键。
又因为苯环上的一氯代物只有两种，所以苯环首先可以是对位，其次可以对称。除去C6H6和COOH剩下C2H5（因为苯环对位占用两个H所以C＝9-6-1＝2 H＝10-6-1+2＝5 O完全存在于COOH里。）
于是
①CH3CH2和COOH对位
②CH3和CH2COOH对位
③CH3和CH3和COOH互相邻位（COOH在中间）
④CH3和CH3和COOH互相间位
图见<a href="http://www.1010jiajiao.com/gzhx/shiti_id_779dca77de2a23758f5d5f3acb154f36/" target="_blank">http://www.1010jiajiao.com/gzhx/shiti_id_779dca77de2a23758f5d5f3acb154f36/</a>

Answer 2

该有机物能与NaHCO₃发生反应产生CO₂，说明含有羧基-COOH，苯环上一氯代物有两种，说明有两种氢原子，
取代基为正丙酸基时，苯环上一氯代物有3种，不符合；
取代基为异丙酸基，苯环上一氯代物有3种，不符合；
取代基为羧基、-CH₂-CH₃，处于邻位时，苯环上一氯代物有4种，不符合；
                      处于间位时，苯环上一氯代物有4种，不符合；
                      处于对位时，苯环上一氯代物有2种，符合；
取代基为乙酸基、-CH₃，处于邻位时，苯环上一氯代物有4种，不符合；
                    处于间位时，苯环上一氯代物有4种，不符合；
                    处于对位时，苯环上一氯代物有2种，符合；
符合条件的总共有4种．
故选B．