三国历史上真正的蒋干是江淮一带的名士，他相貌英俊，口才出众，善长言辞辨论，在江淮地区的他的口才无人能比得上。
在小说三国演义当中，蒋干是一个夸夸其谈，有名无实的庸才，甚至是曹操赤壁之战失败的第一罪人，他两次过江，都被周瑜戏弄于股掌之上，第一次中了周瑜的反间计，为曹操带回了假情报，使本来就缺乏水军人才的曹操错杀了荆州降将水军都督蔡瑁和张允。第二次过江，又中了周瑜的事先安排好的计策，为曹操带回了凤雏庞统，给曹操献上连环计，为火烧曹军埋下了祸根，蒋干在小说中没有明写后果，但是无外乎在赤壁之战中被火烧死或者被曹操杀掉两种结果。
但是在正史中，蒋干与赤壁之战几乎没什么关系，他和周瑜只是同州郡的人，史书中并没有写他们是同窗好友，蒋干确实奉曹操之命过江游说周瑜，但是应该不是在赤壁之战时，可能时间会更早几年，因为在正史《三国志》裴松之注中写到，当初曹操听说周瑜很年轻，又才华过人，所以就悄悄地到扬州去，派遣蒋干劝说周瑜归顺曹操，周瑜一见到蒋干就猜透了他的来意，先安排他在驿馆住了三天，然后带他去参观军营器械，在酒席宴上表明了自己与孙家生死与共的决心，蒋干看到周瑜态度坚决，就很知趣，只是笑了笑，没有再劝说他。回去见到曹操后声称周瑜气度高雅，不能以言语去改变他的志向。
由此可见，蒋干本人也是个识时务，懂进退的人，并不像小说《三国演义》中描写的那样愚不可及、自以为是，关于蒋干只出现在三国志裴注中寥寥数语，他是三国的名士，但并没有太大的建树，所以他生平详情在史书中没有过多的记载。
历史上的蒋干是当时的名士、辩论家。而罗贯中在历史小说《三国演义》中则将蒋干刻画成了被周瑜愚弄的小丑形象。
《三国演义》中的蒋干，字子翼，三国时期的人物，九江（治今安徽寿县）人。《三国演义》描述赤壁之战前蒋干充当曹操之说客，企图劝说周瑜投降。
而当时，不想周瑜正担心蔡瑁和张允帮助曹军训练好水军，将计就计，摆下“群英会”，诱导他盗走假的张、蔡二人的“投降书”，以反间计除去了这二人。后却自以为立功，成为笑柄。
赤壁之战结束了自东汉末年以来群雄纷争的局面，为三足鼎立奠定了基础。对于这场战争，当时很多人都想不到在官渡之战中以少胜多大败袁绍，接着又趁势夺取荆州的一代枭雄曹操竟败于黄口孺子周郎之手。曹操失败的原因固然很多，但与蒋干这个成事不足，败事有余的腐儒二过江东大有关系。
蒋干两次过江，两次中计。
不仅葬送了曹魏的83万人马，连曹操本人也差点命丧黄泉。难怪后人评价蒋干是个成事不足、败事有余的腐儒。 其实蒋干不是没有学问。他和周瑜自幼同窗受业，琴棋书法无所不能，四书五经也早已烂熟于心。
他也不是没有胆量，在两军对垒，周瑜杀了曹魏使臣的刀光剑影之中主动请缨，驾一叶扁舟去说降统兵数万的东吴大都督。特别是第二次过江，面对恶语相加而又心胸狭窄东吴统帅，他置生死于度外，据理力争。然而，他确实是个狗屁不通的蠢才，是个两脚书橱式的笨蛋。
虽有一肚子学问，却一点也没用到点子上，只能干些别人瞌睡来了，他赶紧送个枕头的蠢事，最后葬送了他为之效忠的曹魏军队。由此看来一个人有学问是一回事，会不会办事又是一回事。
西汉大将军卫青和霍去病虽然出身卑贱又没什么学问，却成了击败匈奴的一代名将。而有着一肚子学问的蒋干却干一件事坏一件事，成为后人谈笑的资料。
