大学有机化学反应?

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2020-11-06 · 专注手绘水彩 板绘 艺术类考前培训
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有机反应(organic reaction)即涉及有机化合物的化学反应,是有机合成的基础。几种基本反应类型为:取代反应、加成反应、消除反应、周环反应、重排反应和氧化还原反应。
中文名
有机反应
外文名
organic reaction
基本类型
取代反应、加成反应、消除反应
含义
涉及有机化合物的化学反应
领域
化学领域
快速
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基础知识

类型

机理
定义
早期的有机反应,包括有机燃料的燃烧反应,以及制造肥皂所用的皂化反应。当今有机反应已愈发复杂,其中几个获得诺贝尔化学奖的反应为:1912年的格氏反应、1950年的狄尔斯-阿尔德反应、1979年的维蒂希反应及2005年的烯烃复分解反应。
基础知识
决定因素
决定有机反应反应性的因素与其他化学反应的类似,特别之处涉及:①反应物和产物的稳定性——因素包括共轭效应、超共轭效应和芳香性等;②活性中间体的产生及稳定性——如自由基、碳负离子和碳正离子。
存在现象
有机化学中普遍存在同分异构现象,因此为了合成具有某一特定结构的目标分子,需要引入区域选择性、非对映异构选择性和对映异构选择性的概念。用伍德沃德-霍夫曼规则可以判断周环反应能否发生,而马氏规则和查伊采夫规则则分别可作为亲电加成反应和消除反应的参考规则。
反应是药物合成的基础
有机反应是药物合成的基础。根据2006年的一份回顾,有机反应中,大约有20%涉及氮和氧原子上的烷基化反应,20%涉及保护基的引入和脱去,11%涉及新碳-碳键的生成,10%涉及官能团的互相转化。
类型
(两种分类方式)
1 有机反应是旧键的断裂和新键的生成。根据共价键的断裂方式的不同,可以把有机反应分为自由基型、离子型和协同反应。
共价键的断裂方式有两种。一种是成键的一对电子平均分给两个成键的原子或基团,这种断裂方式称均裂(homolysis)。均裂一般在光或热的作用下发生。均裂产生的未成对电子的原子或基团.称为自由基(或游离基)。
另一种断裂方式是成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有,形成正、负离子,这种断裂方式称为异裂(heterolysis)。酸、碱或极性溶剂有利于共价键的异裂。当成键两原子之一是碳原子时,异裂既可生成碳正离子.电可以生成碳负离子。自由基、碳正离子和碳负离子都是在反应过程中暂时存在的活性中间体。在有机反应中,根据生成的中间体的不同,将反应分为自由基型反应和离子型反应。通过共价键均裂生成自由基中间体的反应.称为自由基型反应;通过共价键异裂生成碳正离子或碳负离子中间体而进行的反应称为离子型反应。离子型反应又根据试剂的类型不同.分为亲核反应和亲电反应两大类型。由亲核试剂进攻而发生的反应,叫做亲核反应;由亲电试剂进攻而发生的反应.叫做亲电反应。在这两大类型反应中.又根据反应进行的方式分为取代反应、加成反应、消除反应等,分别称为亲核取代、亲核加成、亲电取代、亲电加成、亲核消除和亲电消除等。
还有一类反应。反应过程中旧键的断裂和新键的生成同时进行.无活性中间体生成.这类反应称为协同反应[1] 。
2 a 取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。包含的小类型和发生反应的有机物类别如下:
卤代:烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类(与卤化氢)等。
硝化:苯及其同系物、酚类等,一般是含有苯环的物质。
酯化:酸(无机含氧酸或羧酸)与醇生成酯和水的反应。
水解:酯类(醇酯和酚酯)、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。
其他:醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。
b 加成反应:有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加而成之,类似化合反应。
不饱和碳原子:该碳原子所连的原子或原子团少于4个,不一定是碳碳双键或碳碳 叁键。
(1)含-C=C-、-C、--的物质:可与H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。
(2)醛基、酮类中的碳氧双键:可与H2等加成。
(3)苯及其同系物、含苯环的物质:可与H2等加成苯环。
c 消去反应:有机物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等),而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。 特点:脱去小分子后,有不饱和碳原子生成。
d 氧化反应、还原反应
氧化反应:有机物加氧或去氢的反应。
(1)醇的氧化:R-CH2OH 机物加-CHO 去氢氧化
(2)醛的氧化:2R-CHO 化:机-COOH 加氧氧化
(3)有机物的燃烧、使酸性KMnO4褪色(含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等)的反应。
(4)醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2、银氨溶液的反应。
(5)苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。
还原反应:指有机物加氢或去氧的反应。
(1)烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。
e 聚合反应:由小分子生成高分子的反应。
(1)加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
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大学有机化学。有好多反应。下面就会介绍这种化学的各种反应,以及在现实生活中的应用。
一、取代反应

定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。在中学化学中,取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。

分例如下:

1、与卤素单质的取代(发生该类反应的有机物包括):烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。

例如:

2、与混酸的硝化反应(苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应)。如:

(3)注:环己烷对酸、碱比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。

低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上,以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺,已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多,这是应该引起我们充分注意的。

3、与硫酸的磺化反应(苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化)。如:

4、羧酸和醇的酯化反应

5、水解反应(卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应)。如:

6、与活泼金属的反应:(醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气)。如:

7、醇与卤化氢(HX)的反应。如:

8、羧酸或醇的分子间脱水。如:

二、加成反应

定义:有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应。

在中学化学中,分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应。如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。通常参与加成反应的无机试剂包括H2、X2(X为Cl、Br、I)、HX、H2O、HCN等小分子(对称或不对称试剂)起加成反应。

说明:

i. 羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
ii.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
iii.共轭二烯有两种不同的加成形式。

1、和氢气加成

2、和卤素加成

3、和卤化氢加成

4、和水加成

三、消去反应

定义:有机化合物在适当条件下,从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如:H2O、HX等)而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应。

发生消去反应的化合物需具备以下两个条件:

i.是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子;
ii.是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。

中学里常见的两类有机物是醇和卤代烃。

1、醇的消去反应

2、卤代烃的消

四、聚合反应

定义:由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。

聚合反应有两个基本类型,包括加聚反应和缩聚反应。

1、加聚反应

由不饱和的小分子通过互相加成而聚合成高分子的反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。

能够发生加聚反应的有机物包括烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。


2、缩聚反应

有机物单体间去掉小分子化合物相互结合生成高分子化合物的反应称为缩合聚合反应, 简称缩聚反应。

通常有酚和醛、氨基酸(形成多肽)、葡萄糖(形成多糖)、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发生缩聚反应。

如:

五、氧化反应

有机物与强氧化剂作用、或与氧结合、或分子中去掉氢原子的反应称为氧化反应。具体表现多样。

1、燃烧(绝大多数有机物容易燃烧)

如:

2、催化氧化(或去氢)

(1).乙烯催化氧化制乙醛(催化剂PdCl2和CuCl2)

(2).乙醇催化氧化制乙醛(催化剂:Cu或Ag)

(3).乙醛催化氧化制乙酸(催化剂:醋酸锰) 

(4).丁烷氧化法制乙酸(催化剂:羧酸的钴盐等) 

3、与强氧化剂:KMnO4(H+)的反应:

烯烃、二烯烃、炔烃,含有C=C的油脂都能使KMnO4(H+)的紫色褪色。如:

苯的同系物也能使KMnO4(H+)的紫色褪色。如:

醛、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等含有醛基的物质也能使KMnO4(H+)的紫色褪色。如:

醛基(-CHO)与弱氧化剂:银氨溶液、新制Cu(OH)2的氧化反应. (-CHO均被氧化成-COOH),醛类、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等均能发生上述反应。如:

六、有机还原反应

有机物与强还原剂作用、或与氢结合、或分子中去掉氧原子的反应称为有机还原反应。具体表现多样。

1、催化加氢(或去氧)的还原反应

含有C=C或C≡C的不饱和化合物及含有酮羰基的醛、酮、单糖、羧酸等物质与H2的加成反应,都属于还原反应(其它反应见前面加成反应1.)如:
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大学有机化学反应?今天给同学们总结有机化学知识点的下半部分,这些内容比较琐碎,需要同学们一点一点的去仔细看一下,建议同学们收藏以后慢慢看。





有机化学知识点归纳(二)

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义: 决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。



2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A) 官能团:无;通式:C n H 2 n +2 ;代表物:CH 4

B)结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质:

①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)



……。

②燃烧

③热裂解

(2)烯烃:

A) 官能团: ;通式:C n H 2 n ( n ≥2);代表物:H 2 C=CH 2

B)结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质:

①加成反应(与X 2 、H 2 、HX、H 2 O等)



②加聚反应(与自身、其他烯烃)

③燃烧

(3)炔烃:

A) 官能团:—C≡C—;通式:C n H 2 n — 2 ( n ≥2);代表物:HC≡CH

B)结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质:(略)

(4)苯及苯的同系物:

A)通式:C n H 2 n — 6 ( n ≥6);代表物:

B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。

C)化学性质:

①取代反应(与液溴、HNO 3 、H 2 SO 4 等)



②加成反应(与H 2 、Cl 2 等)



(5)醇类:

A) 官能团:—OH(醇羟基);代表物:CH 3 CH 2 OH、HOCH 2 CH 2 OH

B)结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。

C) 化学性质:

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

②跟氢卤酸的反应

③催化氧化(α—H)



(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……)

④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)

(6)醛酮

A) 官能团: (或—CHO)、 (或—CO—);代表物:CH 3 CHO、HCHO、

B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质:

①加成反应(加氢、氢化或还原反应)



②氧化反应(醛的还原性)



(7)羧酸

A) 官能团: (或—COOH);代表物:CH 3 COOH

B)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质:

①具有无机酸的通性

②酯化反应

(8)酯类

A) 官能团: (或—COOR)(R为烃基);代表物:CH 3 COOCH 2 CH 3

B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似

C) 化学性质:

水解反应(酸性或碱性条件下)



(9)氨基酸

A) 官能团:—NH 2 、—COOH;代表物:

B) 化学性质:因为同时具有碱性基团—NH 2 和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

(1)单糖

A) 代表物:葡萄糖、果糖(C 6 H 12 O 6 )

B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C)化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。

(2)二糖

A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C 12 H 22 O 11 )

B)结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。

C) 化学性质:

①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。

②水解反应



(3)多糖

A) 代表物:淀粉、纤维素[(C 6 H 10 O 5 ) n ]

B)结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

C) 化学性质:

①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应(最终产物均为葡萄糖)

(4)蛋白质

A)结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。

B) 化学性质:

①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。

②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)

③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。

④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。

⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

(5)油脂

A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。
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