求解有机化学翻环作用

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韦康宁lp

2020-07-16 · TA获得超过1.7万个赞
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1、通过环内 C—C 键的转动,可从一种椅式构象转变为另一种椅式构象。这种椅式构象的翻环作用。

2、结构中含有类似环己烷结构六元环的有机物可以翻环:如环己烷、十氢化萘等。

解释:

1、在椅式环己烷分子中有12条C—H键,它们可分为两组:垂直于C1、C3、C5(或C2、C4、C6)碳原子所组成平面的6条C—H键,称为竖键,用a 键表示。3条竖键相间分布于环平面之上;另外3条竖键则相间分布于环平面之下。其余6条C—H键与垂直于环平面的对称轴成109.5°的夹角,大致与环平面平行,称为横键,用e键表示。环上的每个碳原子都有1条a键和1条e 键。

2、椅式环己烷通过环内C—C键的转动,可从一种椅式构象转变为另一种椅式构象。这种椅式构象的翻环作用,使原来环上的a键全部变为e键,而原来的e键则全部变为a键,但键在环上方或环下方的空间取向不变 。

椅式环己烷a键和e键的互变

椅式环己烷构象式之间的转化,需要46kJ·mol-1的能量,虽稍高于船式与椅式构象转换的能垒,但仍可在常温下迅速地进行,形成动态平衡体系。

3、在多取代的脂环烃化合物中,其稳定性有以下规律:

a:在e键上取代基越多越稳定;

b:较大的取代基在e键上稳定

4、十氢化萘的翻环:
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