Question

实验室一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到如图一部分：取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：16.6g

实验室一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到如图一部分：取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：16.6g 该物质完全燃烧得到39.6g CO2与9g H2O．（1）通过计算可知该有机物的分子式为：______．（2）进一步实验可知：①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体．②16.6g 该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（已折算成标准状况）．则该物质的结构可能有______种，请写出其中任意两种同分异构体的结构简式______．（3）若下列转化中的D是（2）中可能结构中的一种，且可发生消去反应；E含两个六元环；取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀．①A的结构简式为______．②写出A转化成B的化学方程式：______．③写出由D制取E的化学方程式：______．④反应类型：C→D的①______，D→E______．（4）已知：在一定条件下，有如下反应可以发生此类反应称为缩聚反应，请写出在一定条件下D发生缩聚反应的化学方程式：______．

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Answer 1

（1）39.6g CO₂与9g H₂O中所含C的质量为39.6÷44×12=10.8g，H的质量为9÷18×2=1g，16.6g该物质所含O的质量为16.6-10.8-1=4.8，
故该物质中C、H、O的原子个数比为108÷12：1÷1：4.8÷16=9：10：3，
故该物质的分子式为C₉H₁₀O₃，
故答案为：C₉H₁₀O₃；
（2）该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体，故该物质含有羧基；16.6g 该物质的物质的量为0.1mol，氢气2.24L，物质的量为0.1mol，故1mol该物质与钠反应生成1mol氢气，故该物质中除了含有1个羧基外，还含有1个醇羟基，故该物质可能的结构简式为：，，，，共4种，
故答案为：，；4；
（3）①D是（2）中可能结构中的一种，且可发生消去反应；E含两个六元环，故D为，C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，C中含有氯原子，C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后得到，故C为，B催化氧化得到，B为，A催化氧化得到，A为，
故答案为：；
②A催化氧化得到B，化学方程式为：，
故答案为：；
③在浓硫酸作用下发生取代反应生成E，E为，反应方程式为：，
故答案为：；

④C→D为取代反应，D→E为取代反应，
故答案为：取代反应，取代反应；
（4）D发生缩聚反应的化学方程式为：，
故答案为：．