Question

有机物分子中，当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”．例如，如图

有机物分子中，当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”．例如，如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子．该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是（　　）A．与乙酸发生酯化反应B．与NaOH水溶液反应C．与银氨溶液作用只发生银镜反应D．催化剂作用下与H2反应

Answer 1

A．该有机物与乙酸反应生成的酯中，原来的手性碳原子现在连接两个CH₃COOCH₂-，所以没有手性碳原子，故A不选；
B．该有机物与氢氧化钠溶液反应后生成的醇中，原来的手性碳原子现在连接两个-CH₂OH，所以没有手性碳原子，故B不选；
C．该有机物与银氨溶液反应后的生成的有机物中，原来的手性碳原子现在连接的原子或原子团是：一个溴原子、一个-CH₂OH、一个CH₃COOCH₂-、一个-COOH，所以该原子仍然是手性碳原子，故C选；
D．该有机物在催化剂作用下与氢气反应，原来的手性碳原子现在连接两个-CH₂OH，所以没有手性碳原子，故D不选；
故选C．

Answer 2

①与CuO共热，-CH2OH可被氧化生成-CHO，产物含2个-CHO，不具有手性，故选；
②与NaOH水溶液共热，酯基水解生成-CH2OH，产物含2个-CH2OH，不具有手性，故选；
③与银氨溶液作用，-CHO与银氨溶液反应生成-COONH4，仍具有手性碳原子，故不选；
④在催化剂存在下与H2作用，产物含2个-CH2OH，不具有手性，故选；
⑤与甲酸发生酯化反应，与甲酸发生酯化反应，C原子仍连接4个不同的原子或原子团，具有光学活性，故不选．
故选C．