Question

有机化学中怎么比较物质的芳香性的大小?

Answer 1

分子的空间因素和参与成大π键的原子轨道因素等等造成的分子能量降低的强度越大,芳香性越大.
比如噻吩、吡咯、呋喃,由于电负性的问题,p电子参与大π键倾向存在差异,芳香性噻吩>吡咯>呋喃.
环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性.
芳香性是一种化学性质,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共轭系统具有特别的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用.可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现.一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动（离域）,这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用.
被分类为芳香性的化合物通常有以下的条件：有一些离域电子组成一些π键,并且令整个环系统可以当成单与双键的组合；给出离域电子形成π键的原子需处于同一个平面；原子需组成一个环；组成π键的电子总数需为 4n+2,即不是4的倍数的双数（休克尔规则）；可进行亲电芳香取代反应和亲核芳香取代反应.