Question

乙酰水杨酸的制备为什么不能够乙酸代替乙酸酐

Answer 1

因为酯化反应是按照加成－消除机理生成的，但是苯酚的共轭导致了他的亲核性下降了，所以就导致了逆反应》正反应，所以只能使用酸酐了。

长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。而乙酸是不能用来制备乙酰水杨酸的，以为水杨酸含有酚羟基，酚存在共轭体系；

氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基上的电哗亥糕酵蕹寂革檄宫漏子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。

扩展资料：

乙酸酐上的羰基比乙酸极性要强这样有利于水杨酸的羟基的进攻，用乙酸直接反应基本没有产物~所以要用乙酸酐或乙酰卤。常温下稳定。急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。具有部分酸的通性。本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。

能使角膜增殖后剥离。其毒性比苯酚弱,但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。外观白色粉末，允许略带黄色和粉红色。

参考资料来源：百度百科-水杨酸