
质子性溶剂是怎么对亲核试剂的亲核性进行影响的
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首先亲核性是指亲核试剂对碳正离子的亲和能力,特点是带有孤对电子。或者是负离子;
质子溶剂是指可以电离出质子的溶剂,比如最常见的水,硫化氢,他们的特点是中心原子电负性较大(O、S),所以与之相连的质子容易跑出来;
这样一来质子溶剂对亲核试剂的孤对电子或者负离子就可以吸引,以至于降低了某些亲核试剂的亲核能力。比如(以下都是负离子)就碱性而言是F>Cl>Br>I,但亲核性是I>Br>Cl>F,原因就在于F的半径比较小,溶剂很容易就把它包围起来了;
但也不尽然,比如有一些半径相差没那么悬殊的离子,他们的亲核性就跟碱性顺序一致,比如CH3O->HO-(氢氧根),中心原子是同周期的原子时,如果电荷相等,碱性顺序和亲核性顺序也一样,如R3C->R2N->RO->F-
总的来说,半径越小溶剂化作用就越显著,半径相近电荷相等,则先考虑其碱性
质子溶剂是指可以电离出质子的溶剂,比如最常见的水,硫化氢,他们的特点是中心原子电负性较大(O、S),所以与之相连的质子容易跑出来;
这样一来质子溶剂对亲核试剂的孤对电子或者负离子就可以吸引,以至于降低了某些亲核试剂的亲核能力。比如(以下都是负离子)就碱性而言是F>Cl>Br>I,但亲核性是I>Br>Cl>F,原因就在于F的半径比较小,溶剂很容易就把它包围起来了;
但也不尽然,比如有一些半径相差没那么悬殊的离子,他们的亲核性就跟碱性顺序一致,比如CH3O->HO-(氢氧根),中心原子是同周期的原子时,如果电荷相等,碱性顺序和亲核性顺序也一样,如R3C->R2N->RO->F-
总的来说,半径越小溶剂化作用就越显著,半径相近电荷相等,则先考虑其碱性
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