Question

质子性溶剂是怎么对亲核试剂的亲核性进行影响的

Answer 1

首先亲核性是指亲核试剂对碳正离子的亲和能力，特点是带有孤对电子。或者是负离子；
质子溶剂是指可以电离出质子的溶剂，比如最常见的水，硫化氢，他们的特点是中心原子电负性较大（O、S），所以与之相连的质子容易跑出来；
这样一来质子溶剂对亲核试剂的孤对电子或者负离子就可以吸引，以至于降低了某些亲核试剂的亲核能力。比如（以下都是负离子）就碱性而言是F>Cl>Br>I,但亲核性是I>Br>Cl>F，原因就在于F的半径比较小，溶剂很容易就把它包围起来了；
但也不尽然，比如有一些半径相差没那么悬殊的离子，他们的亲核性就跟碱性顺序一致，比如CH3O->HO-（氢氧根），中心原子是同周期的原子时，如果电荷相等，碱性顺序和亲核性顺序也一样，如R3C->R2N->RO->F-
总的来说，半径越小溶剂化作用就越显著，半径相近电荷相等，则先考虑其碱性