Question

缩醛反应

Answer 1

缩醛反应是指羰基是个强极性基团，碳显较强的正电性，因而易与亲核试剂反应。而醇中羟基上的氧具孤对电子，有较强的亲核性，氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛。

要酸催化，且反应可逆。半缩醛的-OH不稳定，极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛。形成缩醛的反应用浓硫酸吸水使成缩醛反应正向完全进行，而稀硫酸则促进缩醛水解为原先的醛与醇。

定义：

缩醛与醇相互作用生成 一个新的缩醛和一个新的醇的反应。缩醛交换反应可能产生三种缩醛和两种醇的混合物，为了使得这个反应在有机合成中有实际用途，就需要使平衡移动。将生成的新醇蒸出，可使平衡移向产物一方。 

醛在酸催化下也可以和另外缩醛或原甲酸酯发生缩醛交换反应。缩酮也可以进行类似的缩醛交换反应，有些缩酮不易制备，可通过酮与原甲酸酯的交换得到。

吡咯类杂环化合物在有机化学和药物化学领域的重要地位，利用兼有吡咯环和羰基的吡咯-2-甲醛化合物为起始原料来合成制备各种吡咯类杂环化合物的研究工作。

将吡咯-2-甲醛进行常规保护转变成缩醛后，得到的吡咯缩醛却能在碱性溶液中发生缩醛交换反应，反应条件温和，反应速率快，转化率高。