Question

关于合成对硝基苯胺的问题

在以苯胺为原料合成对硝基苯胺时常用酰卤(如乙酰氯)将苯胺转变为酰胺以防止被混酸氧化形成副产物,那么请问在硝化被酰化苯胺的反应中,酰胺基团能否起到增加邻位的位阻效应以减少邻硝基苯胺副产物的效果(因为-NHCOCH3对邻位和对位的活化效应相近)?

Answer 1

理论上讲是可以阻止的。因为CH3的存在会在空间上阻止NO3靠近邻位。但是想完全没有邻位副产物也是不可能的。如果能有产量70到80%以上就可以了。