Question

（16分）化合物E能制解热镇痛药。以苯酚为原料的工业合成路线（部分）如下图： 已知， ，请填写下列空

（16分）化合物E能制解热镇痛药。以苯酚为原料的工业合成路线（部分）如下图： 已知， ，请填写下列空格：（1）反应①、②的反应类型 、 ；E的分子式 。（2）A的结构简式 ，分子中官能团的名称 。（3）向C溶液中加入少量浓溴水，发生反应的化学方程式 。D与足量NaOH溶液共热时，发生反应的化学方程式 。（4）可选用下列试剂中的 （填编号）来鉴别D和B的水溶液。 A．FeCl 3 溶液 B．FeSO 4 溶液 C．NaHCO 3 溶液 D．NaOH溶液 （5）写出一种满足下列三项条件的B的同分异构体的结构简式 ①是一种芳香族化合物， ②属α-氨基酸， ③苯环上有4种不同环境的氢原子。

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

Answer 1

（16分，每空2分） （1）加成反应、取代反应（各1分）；C 18 H 17 NO 5 （N、O原子书写顺序不扣分） （2） （写HO-C 6 H 4 -NH 2 不给分）；羟基、氨基（各1分）。 （3） （因题目条件为“加入少量浓溴水”，该反应写任一种苯环上羟基邻、对位的一取代产物也都得分，产物写“↓”不扣分，没配平扣1分） （4） a或c （2分，每个1分） （5） 或

试题分析：（1）从苯酚的反应产物判断，反应①是发生了加成反应生成C；A物质应是对氨基苯酚，与丙酰氯发生了取代反应生成B；由E的结构简式可计算出E的分子式为C 18 H 17 NO 5 ； （2）A物质应是对氨基苯酚，结构简式为 ； （3）C中含有酚羟基，与溴水发生取代反应，在酚羟基的邻、对位的位置上H原子被溴原子取代，化学方程式为 ； （4）B中存在酚羟基，D中没有；D中存在羧基，B中没有，所以选择检验酚羟基的试剂或检验羧基的试剂即可鉴别B、D，酚羟基与羧基都与氢氧化钠溶液反应，但碳酸氢钠溶液只与羧基反应，所以答案选ac； （5）α-氨基酸中存在-CHNH 2 COOH结构，苯环上有4种氢原子，则B的同分异构体中存在一个取代基，则苯环上有5种氢原子，与题意不符，所以应该存在2个取代基，分别是甲基和-CHNH 2 COOH结构，2个取代基不同，所以苯环上有4种氢原子的取代基的位置只能是邻、间位，所以符合题意的B的同分异构体的结构简式为 或