Question

第三题，大学有机化学，碳负离子的相对稳定性

Answer 1

上述R-离子的相对稳定性排序是：1>3>2>4
原因为：
（1）环戊二烯负离子符合Hückel规则（休克尔规则），闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）π电子数为（4n+2），具有芳香性。负电荷分散，因此最稳定。（3）1,4-环己二烯负离子没有芳香性，但是有两个共轭的双键体系，因此比较稳定。（2）环戊烯负离子只有一个双键与负离子共轭，稳定性不如环己二烯负离子（4）环戊烷负离子相对最不稳定。
碳负离子的稳定性与相邻基团的分散电荷的能力有关。吸电子作用越强，则碳负离子越稳定。但是当碳负离子与π体系（双键等）相连时，碳负离子可由sp3杂化转化为sp2杂化，从而有效的地参与共轭体系，达到分散电荷，稳定碳负离子的目的。因此烯丙型和苄基型碳负离子是稳定的。
参考文献：古练权，汪波等《有机化学》P294