Question

比较下列两组化合物的酸性强弱，并简单解释。

Answer 1

【答案】：2、4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚＞对甲苯酚＞对甲氧基苯酚
硝基是拉电子基团，电子效应使酚羟基中的氢容易电离，生成的苯氧负离子也较稳定，因而酸性较强。硝基处在邻、对位时既有诱导效应的影响，又有共轭效应的影响，作用较强；在间位时只有诱导效应，而无共轭效应，所以作用较弱。硝基数目越多，影响越大。
甲基和甲氧基与芳环相连时，都是推电子基团，使酚羟基上氧原子周围的电子云密度升高，较难电离；此外，使生成的苯氧负离子的负电荷更加集中，不稳定，从而酸性较弱。又因甲氧基的推电子能力(甲氧基的诱导效应是拉电子，共轭效应是推电子。定性而言，共矩效应大于诱导效应)大于甲基。因此，对甲氧基苯酚的酸性最弱。$草酸＞丙二酸＞氯乙酸＞乙酸＞苯酚
羧基氯原子都是拉电子基团．使羧酸的酸性增强；羧基的拉电子能力大于氯原子，酸性增加较多；草酸中两个羧基直接相连．诱导效应最大，酸性最强；羧酸的酸性大于酚的酸性。$三氟乙酸＞苯甲咳＞乙酸＞苯酚＞乙醇
三氟甲基是一个很强的拉电子基团，诱导效应使三氟乙酸酸性最强；苯基也是一个拉电子基团，但拉电子能力较小。乙酸中的甲基是推电子基团，推电子诱导效应使其酸性降低。