Question

羟醛缩合的机理是什么？

Answer 1

CH3CH2CHO在稀碱作用下会发生羟醛缩合反应，主要产物是CH3-C(CH2OH)2-CHO，甲醛过量下再继而生成CH3-C(CH2OH)3。

羟醛缩合是一分子醛酮的α-C作亲核试剂进攻另一分子醛酮的羰基C，而形成β-羟基醛酮。β-羟基又很容易发生消去反应，进而形成稳定的α，β-不饱和醛酮。

由于生成的氧负离子碱性大于甲氧基负离子，所以可以从溶剂甲醇中夺氢生成β-羟基醛酮，而使得甲氧基负离子再生，因此羟醛缩合反应需要的是催化量的碱。

扩展资料

羟醛缩合的反应机理

羟醛缩合从机理上讲，是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性，在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导作用促进α氢解离生成烯醇。

在碱性催化剂作用下α碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物，达到平衡后生成烯醇盐。烯醇盐紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成，形成新的碳碳单键，得到β羟基醛或酮。

由于α氢原子比较活泼，含有α氢原子的β羟基醛或酮容易失去一分子水，形成具有更加稳定共轭双键结构的α，β不饱和醛或酮。