
简述什么是次序规则
次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。
次序规则一般指顺序规则。顺序规则(sequence rule)是为解决连接在手性(见手征性)原子上的各个基团之先后顺序而制定的一个规则。这个规则是由C.K.英戈尔德等人在提出以R、S法标记分子的构型时提出的。
顺序规则直接以不对称碳原子本身的结构为依据,摆脱了投影结构式的一些规定的干扰,简单而迅速地确定某一手性因素的构型。顺序规则能够普遍应用于构型的确定。
次序规则最早由Cahn, R. S, Ingold, C. K和Prelog, V 提出,目的为解决手性异构体命名问题。此后经修改和完善。
于1970年为国际纯化学和应用化学联合会 (IU-PAC)所正式采用,成为有机化合物的命名中主链编号、取代基列出顺序、烯烃结构Z、E式的判断以及手性化合物的R、S构型判断的基本依据。
如果考察、比较立体异构源上两个基团的第一个元素相同(如碳原子)时,为了确定它们的优先次序就需要进一步考察它们链接下去的结构,这时可将这两个基团中链接的原子排列成分层级的导向图(digraph)或称树状图。
然后继续用顺序规则考察、比较第二层级上元素的优先级序,如此继续直至得出结论。由第二层级进入第三层级比较时仅考虑第二层级中占优的元素上相连的第三层级的基团,而不考虑其他的第三层级基团。必要时用同样的方式进入第四层级或更高层级的比较。

2018-06-11 广告