Question

以苯为原料如何制间氯苯甲酸 邻苯二甲酸酐 间硝基苯甲酸

具体过程 谢谢

Answer 1

间氯苯甲酸：苯与一氯甲烷以三氯化铝为催化剂经付-克烷基化生成甲苯。甲苯经高锰酸钾作用，甲基侧链被氧化得苯甲酸，苯甲酸经氯化，控制反应物量和反应条件得间位取代物间氯苯甲酸。
邻苯二甲酸酐：其实制取邻苯二甲酸酐的最好方法是用五氧化二钒和硫酸钾的混合物在高温下氧化萘，使萘的其中一个环发生氧化性破裂，得邻苯二甲酸酐。如果用苯制取，则仍然是用苯与一氯甲烷进行付-克烷基化，反应首先生成甲苯，若卤代烃过量则继续烷基化生成邻二甲苯和对二甲苯的混合物。此时可利用邻二甲苯与对二甲苯熔点差别较大（相差约40摄氏度）且不需要低温凝固的特点分离出邻二甲苯。然后利用高锰酸钾将侧链氧化得邻苯二甲酸，加热脱水得邻苯二甲酸酐。
间硝基苯甲酸：仍然是用苯与一氯甲烷进行付-克烷基化生成甲苯，再用高锰酸钾氧化成苯甲酸。最后用浓硝酸-浓硫酸混酸硝化，由于硝基和羧基都是强钝化基，所以稍控制反应条件便可得到纯净的一硝基取代的间硝基苯甲酸。