Question

重氮离子进攻如图所示的化合物，发生偶联反应时，为什么是羟基的邻位，而不是氨基的邻位

Answer 1

同时具有氨基和羟基的萘的衍生物与重氮盐进行偶联反应时，PH值对反应位置选择很重要，例如： PH=5~7弱酸性，在氨基的邻位发生，PH=8~9，为弱 碱性，酚以酚氧负离子存在，这个环活泼，在羟基的邻位发生反应。
这里的条件pH=9，当然是羟基的邻位为主。