烯烃与卤素的加成反应机理属于什么加成反应?

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属于“亲电加成反应”

亲电加成反应的简介:

是不饱和键的加成反应,是π电子与试剂作用的结果。π键较弱,π电子受核 的束缚较小,结构较松散,因此的作为电子的来源,给别的反应物提供电子。反应时,把它作为反应底物,与它反应的 试剂应是缺电子的化合物,俗称 亲电试剂。这些物质中有酸的质子,极化的带正电的卤素,又叫马氏加成,由 马尔科夫尼科夫规则而得名:“烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多的碳上”。(氢多加氢)广义的亲电加成反应是由任何 亲电试剂与底物发生的加成反应。

机理:

亲电加成有多种 机理,包括:碳正离子机理、 离子对机理、环鎓离子机理以及三中心 过渡态机理。

加成种类:

亲电试剂与π键反应烯烃加成

主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、 水合反应、 氢化反应、 羟汞化反应、 硼氢化-氧化反应、 Prins反应,以及与 硫酸、次卤酸、 有机酸、 醇和 酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。由于 碳原子的电负性比 2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。

亲电试剂 (electrophiles):

试剂在进攻反应中心时,试剂的正电部分较活泼,总是先加在反应中心电子云密度大的原子上,即电子云密度较大的双键碳上。常见的 亲电试剂有卤素(Cl2、Br2),无机酸(H2SO4、HCl、HBr、Hl、HOCl、HOBr),有机酸(F3C—COOH、CI3C—COOH)等。

烯烃加成:

在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。 立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与 氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成。

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Logitech田
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亲电加成反应

  • 烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。

  • 按含双键的多少分别称:

  1. 单烯烃、

  2. 二烯烃等。

  • 双键中有一根易断,所以会发生加成反应。单链烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2—C4为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。

  • 双键基团是烯烃分子中的官能团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。烯烃竞赛理论实质是指烯烃的化学特性。

参考资料

中国知网.中国知网[引用时间2018-1-16]

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