Question

1949年，解放上海前，杜月笙为何拒绝留在上海？

Answer 1

其实主要就是杜月笙对于人性的了解。杜月笙之所以能在上海中处于霸主的地位，全凭的就是他的聪明才智和多年来积累的经验，毕竟他在江湖中混迹了这么多年，什么人都见过，所以基本上他接触过一个人他大概就能知道这个人的品性是如何的。

抗日战争胜利后，上海解放。而在这之前内战时期杜月笙是站在蒋介石那边的。而他纵观当时的局面来说国民党的局势是必败的。再加上他很了解蒋介石这个人，蒋介石在他的认知中是一个说话不算话的人，不足以信任。所以即使当时蒋介石答应将他带到了台湾，而一个小小的台湾中有这么多国民党的军官在那里，杜月笙如果是到了台湾肯定是没有他的立足之地。

而且蒋介石之所以邀请他去台湾其实不是想说拉拢他，而是让他远离共产党。一旦他达到目的到了台湾的话，杜月笙就很被动了，甚至可能会任人宰割。其次就是他害怕别人清算之前的账，因为他在“四一二”反革命政变中曾经杀害过很多共产党的人，虽然说当时是周总理去邀请杜月笙留在上海，但是杜月笙作为一个盘踞多年的黑帮老大，自然是心思缜密的人。

他不愿意去冒险，所以经过深思熟虑之后他还是选择了离开上海去了香港，这也是杜月笙高明的地方，因为他选择香港这个地方就是随时做好下一步的打算，毕竟香港和上海以及台湾之间的距离都是不远的，他可以随时关注事态的变化去调整他的下一步计划。

Answer 2

杜月笙原名杜月生，后因章太炎建议而改名镛，号月笙，江苏川沙人，是近代上海青帮中的一员。

杜月笙自始至终都热心支持中国人的斗争，并提出了六大主张：释放被捕学生；抚恤；道歉；取消印刷附律；取消码头捐；收回司法权。在抗战中，杜月笙曾多年担任中国红十字会副会长，做过一些有益的慈善事业，曾设立了很多医院。同时还投身教育，创设许多学校。
1949年，解放上海前，杜月笙为何拒绝留在上海？1.抗战胜利后，杜月笙觉得自己没有功劳也有苦劳，希望蒋介石能给自己一个上海市市长的官职。但是蒋介石不会让他再称霸上海并还加以遏制。而且他对蒋介石的为人特别了解，经常是说话不算话，不足为信。1949时蒋介石败局已定，蒋介石带着大量的国民党高官去了台湾，杜月笙肯定也不会去台湾，最后选择了香港。
2.三大战役结束后，蒋介石大败，杜月笙不得不另谋出路。虽然当时中共方面一直劝说杜月笙留下来，但是杜月笙自己认为与中共作对20多年，特别是他之前还在“四一二”反革命政变中杀害了那么多共产党人士，留下来可能会被清算。所以决定逃离上海，前去香港。而且香港这个地方距离上海和台湾都不远，这样和台湾和大陆方面都能保持若即若离的关系，随时关注事态的变化，好做下一步打算。这就是杜月笙不留在上海的原因。

Answer 3

杜月笙前期是和国民党合作，所以解放上海的时候杜月笙害怕自己受到伤害。

Answer 4

杜月笙是上海的黑帮老大，在上海得罪了很多人，他担心被仇人报复所以不敢留在上海。

Answer 5

在那个时候他觉得自己如果留下来的话，有可能会被清算，会对自己有很大的安全隐患。