Question

邻间对硝基苯酚三者之间酸性的比较，求具体解释

能顺便解释一下共轭效应的吸电性和斥电性是怎么回事吗

Answer 1

　　对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因：
　　1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；
　　2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。

　　邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因
　　邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的.
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15 25℃
这样看来,对位的酸性强.
具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.
　　间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小
　　邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.

Answer 2

这个要联系苯环的共振结构来解释，一般来说苯环上的邻对位取代基（donor）使苯环的整体电子云密度增加，只不过是邻位和对位增加的比间位相对的多，易于发生亲电取代，所以是称为邻对位定位机，同样的间位取代基（acceptor）使苯环的整体电子云密度降低，使间位降低的比邻对位要少，所以间位易发生亲电取代。所以，应该是邻位的最大，对位次之，间位最小。

Answer 3

邻位大于对位大于间位，要同时考虑吸电子诱导和共轭作用