李安本是身份卑微的伶人。他有个姐姐李惜儿,也是妓女。景帝末期,钟鼓司内官陈义、教坊司左司乐晋荣等奉命为朱祁钰收罗民间娼妓,李惜儿因貌美被带入宫,倍受宠幸,赏赐优渥。李安也因此沾光,景泰七年(1456)被封为锦衣卫百户,不到一月,又受赐香火院。而不久之前的二月,景帝的杭皇后去世。杭氏当了四年皇后,直到自己死后她的弟弟杭敏才被景帝封为锦衣卫百户。可见李安因姐姐李惜儿受宠,混的比当朝正经的国舅爷还要好。
可惜好景不长,仅仅几个月后的1457年,明英宗复辟,景帝朱祁钰降为郕王、暴死。李惜儿被赶回家。李安也被免官,发配戍边。