Question

碳正离子稳定性如何？

Answer 1

碳正离子周围的基团越多则碳正离子越稳定。电荷越分散，正碳离子上正电荷越小，离子越稳定。

甲基是排斥电子的取代基，正碳离子上甲基越多，正电荷越小，越稳定，正碳离子能和π键共轭，可以分散正碳离子上的电荷，正碳离子稳定。

大体上说，具有芳香性的环状碳正离子（比如环丙烯正离子、环庚三烯正离子）最稳定，其次是形成p-兀共轭体系的碳正离子（比如三苯甲基碳正离子、苄基正离子、烯丙基正离子），再次是叔碳正离子，再次仲碳正离子，再次伯碳正离子，再次甲基正离子。

碳正离子注意事项

三级碳正离子比一级碳更稳定。但烷基取代基的超共轭效应不是唯一稳定碳正离子的方法，当空的p轨道与相邻的π电子或孤对电子之间共轭时，也会提供强大的稳定作用。

简单来说，邻位双键的存在可以与正离子共轭，达到分散正电荷的作用，所以对碳正离子有稳定性作用。不过当这种碳正离子产生的时候，因为阳离子可以和双键共轭，往往会导致有多种反应位点产生，生成多种产物。