如何判断一个碳正离子的稳定性呢?
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碳正离子肯定是缺电子,看附近的基团是什么样的。如果是吸电子的,就会更不稳定,如果是推电子的,就会稳定。至于基团吸或者推电子的强弱:
常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-i表示)
no2
>
cn
>
f
>
cl
>
br
>
i
>
c三c
>
och3
>
oh
>
c6h5
>
c=c
>
h
常见的给电子基团(给电子诱导效应用+i表示)
(ch3)3c
>
(ch3)2c
>
ch3ch2
>
ch3
>
h
有一个简单的办法,对于一个基团-rx,如果r的电负性大于x,那么它就是给电子的,反之就是吸电子。比如烷基-ch3,羟基-oh,烷氧基-och3,由于c的电负性大于h,o的电负性大于h,o的电负性大于c,所以都是给电子的;而像硝基-no2,羧基-cooh,醛基-cho这些就正好相反,都是吸电子的。
电负性:f>o>cl>n>s>c>h,记住这几个就可以了。
举例,三级碳正离子稳定性大于二级碳大于一级碳。
带苯环的话。共轭的话会稳定,破坏共轭的话就不稳定。比如ph-ch2
+
就比
ph
+稳定。前者的ch2的c以sp2杂化参与共轭,而后者则破坏了苯环共轭,碳正离子不稳定。
所以选b,因为a中碳正离子,对位没有基团,比较稳定,b中的甲氧基是给电子基团,碳正离子会更稳定,而cd选项的对位均是吸电子基团,会更不稳定。
常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-i表示)
no2
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cn
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f
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cl
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br
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i
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c三c
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och3
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oh
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c6h5
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c=c
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h
常见的给电子基团(给电子诱导效应用+i表示)
(ch3)3c
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(ch3)2c
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ch3ch2
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ch3
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h
有一个简单的办法,对于一个基团-rx,如果r的电负性大于x,那么它就是给电子的,反之就是吸电子。比如烷基-ch3,羟基-oh,烷氧基-och3,由于c的电负性大于h,o的电负性大于h,o的电负性大于c,所以都是给电子的;而像硝基-no2,羧基-cooh,醛基-cho这些就正好相反,都是吸电子的。
电负性:f>o>cl>n>s>c>h,记住这几个就可以了。
举例,三级碳正离子稳定性大于二级碳大于一级碳。
带苯环的话。共轭的话会稳定,破坏共轭的话就不稳定。比如ph-ch2
+
就比
ph
+稳定。前者的ch2的c以sp2杂化参与共轭,而后者则破坏了苯环共轭,碳正离子不稳定。
所以选b,因为a中碳正离子,对位没有基团,比较稳定,b中的甲氧基是给电子基团,碳正离子会更稳定,而cd选项的对位均是吸电子基团,会更不稳定。
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