有机化学酸性的判断方法有哪些?
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有机化学的酸性大概可以总结为电子效应和共轭效应。
1: 电子效应,例如两个强吸电子基团连于亚甲基(EWG-CH2-EWG),从而导致亚甲基的H具有酸性。很多非芳香羧酸的酸性都可以用电子效应解释。
2: 共轭效应,除了对Ar-COOH这类结构影响外,还可以解释环戊二烯以及其衍生物的酸性(芳香稳定化)。
有机碱一般可以分为以下几种:
1: 碱/碱土金属有机化合物,例如有机锂,格氏试剂(格氏比较复杂,虽然显lewis酸性,不过可以和活泼H反应)
2: 盐类,例如LDA,NaHMDS,醇钠/醇锂,烯醇盐,etc。
3: 胺/膦类,例如吡啶,Et3N,DBU等常用的有机碱,这类碱通常比前两种弱,在合成中具有选择性高的特点。
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