1、宣统三年（1911年），北京各界举行京剧演员评选活动，张贴菊榜，梅兰芳名列第三名探花。
2、中华民国元年（1912年），第一次与谭鑫培同台演出，演出剧目《桑园寄子》。
3、民国二年（1913年），他首次到上海演出，在四马路大新路口丹桂第一台演出了《彩楼配》《玉堂春》《穆柯寨》等戏，10月31日，接受上海许少卿邀请首次赴上海演出（是梅兰芳第一次离开北京）；
在四马路大新路口丹桂第一台演出了《彩楼配》《玉堂春》等戏，11月16日第一次贴演扎靠戏《穆柯寨》也是他第一次唱大轴戏，他吸收了上海文明戏、新式舞台、灯光、化妆、服装设计等改良成分，返京后创演时装新戏《孽海波澜》。开始研究新腔并学习昆曲。全家移居北京鞭子巷三条。
4、民国三年（1914年）1月，在庆丰堂与王蕙芳同拜陈德霖为师[12]。又先后从师乔蕙兰、李寿山、陈嘉梁学习昆曲。
又从路三宝、王瑶卿学戏。7月至10月，在“翊文社”最初尝试创编了时装新戏《孽海波澜》。梅兰芳对化装、头饰方面进行了改革。同年，再次来沪，演出了《五花洞》《真假潘金莲》《贵妃醉酒》等拿手好戏，一连唱了一个多月。
5、民国四年（1915年）4月10日，在北京吉祥园上演创编时装新戏《宦海潮》。4月16日，在北京吉祥园上演创编时装新戏《邓霞姑》，10月31日，在北京吉祥园首演创编古装新戏《嫦娥奔月》。
第一次在京剧舞台上使用追光，梅兰芳则把灯光的作用向前推进了一步，梅兰芳开始学习绘画，绘画老师画家王萝白。此后，又结识了画家陈师曾、金拱北、姚茫父、陈半丁、齐白石等。同时并与收藏家朱翼庵订交，广泛观赏书画和古器物。
6、民国五年（1916年）1月14日，在北京吉祥园上演创编的新戏《黛玉葬花》，4月19日至21日在北京吉祥上演创编时装新戏《一缕麻》。同年，第三次来沪，连唱45天。
7、民国六年（1917年），梅兰芳创编了神话歌舞剧《天女散花》。
8、民国七年（1918年），梅兰芳移居上海，演出《游园惊梦》。同年创编演出了《麻姑献寿》、《红线盗盒》。
9、民国八年（1919年），余叔岩在正乙祠为母亲祝寿办堂会，梅兰芳反串吕布在此登台献艺。 4月至5月，应日本帝国剧场邀请，携同“喜群社”访问日本进行演出。先后在东京、大阪、神户等地演出，12月应近代实业家张謇邀请，第一次到江苏南通演出。
10、民国九年（1920年），第一次拍摄无声电影《春香闹学》。
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京剧形成初期，以梅巧玲为代表的一代老前辈艺术家开启了京剧男旦艺术的篇章。梅巧玲开创的梅派艺术，对京剧旦角表演艺术的提高与发展做出了卓越的贡献，也成为了梅派男旦的重要奠基人。
到第二代梅派传人梅巧玲之子梅竹芬承父衣钵，良好地继承了梅巧玲的唱法，他对梅派艺术的传承功不可没。
二十世纪二三十年代，梅巧玲之孙梅兰芳继承并发展了梅派艺术，当时的男旦艺术在京剧史上出现了“梅尚程荀”四大名旦，让整个京剧发展步入了巅峰时期，这是京剧走向兴盛的重要标志。
梅兰芳回答：“我留了小胡子，日本鬼子还能强迫我演戏吗？”
不久，他回到上海，住在梅花诗屋，闭门谢客，时常在书房里的台灯下作画，年复一年靠卖画和典当度日。上海的几家戏院老板，见他生活日渐窘迫，争先邀他出来演戏，都被婉言谢绝。
有一天，汪伪政府的大头目褚民谊突然闯到梅兰芳家，要他作为团长率领剧团赴南京、长春和东京轮回演出，以庆祝所谓“大东亚战争胜利”一周年。
梅兰芳用于指着自己的唇髭，沉着他说道：“我已经上了年纪，没有吊吊嗓子，早已退出舞台了。”
褚民谊阴险地笑道：“小胡子可以刮掉嘛，嗓子吊吊也会恢复的。哈，哈，哈……。”
笑声未落，只听梅兰芳一阵讥讽的话语：“我听说您一向喜欢玩票，大花脸唱得很不错。我看你作为团长率领剧团去慰问，不是比我更强得多吗？何必非我不可！”褚民谊听到这里，那肥嘟嘟的脸蛋顿时敛住笑，红一阵白一阵，吱唔了两句，狼狈地离开了。
梅兰芳有一笔演出的收入，在赴港时，曾带往香港存入银行。可是返回上海不久，日寇统治下的香港将这笔高额存款全部冻结，无法取出。一直靠利息过日子的梅兰芳，家庭生活顿时举步维艰，全家如何生存成了梅兰芳日夜思考的难题。他问夫人怎么办？夫人说：“最近报纸登出了何香凝女士卖画谋生的消息，我们不妨也来学她。发挥你的绘画才能，卖画度日如何？”
其实梅兰芳早有这种念头，只是没有说出，怕夫人不同意。现在夫人主动说出来了，他自然点头称好。两人着手构思，夫人磨墨，丈夫绘画。不到八天，画了20多幅鱼、虾、梅、松。当市民看到醒目的“本店出售梅兰芳先生近日画作，欢迎光临”的广告时，争相购买。不到两天，20多幅画就全部卖完了。
这件事传出后，上海文艺界、新闻界、企业界反响十分强烈，许多知名人士提出要为梅兰芳办画展，梅兰芳得知后特别兴奋，为不负众望，他苦战了半个月，画了几十幅作品，面交主办者安排。主办人员选定重阳节在上海展览馆展出，请梅兰芳夫妇届时光临剪彩仪式。
然而此消息不胫而走，日伪汉奸获知后互相勾结，肆意捣乱，他们派来一群便衣警察，提前进入展览大厅大做手脚，前来参观的许多群众见状纷纷离开。梅兰芳看见门口冷冷清清，觉得奇怪。当他走进展厅后，发现每幅画上都用大头针别着纸条，分别写有“汪主席订购”、“周副主席订购”、“冈村宁次长官订购”……还有一些写着“送东京展览”。梅兰芳夫妇目睹此景，气得两眼冒火，立即拿起桌上的裁纸刀，刺向一幅幅图画。“哗！哗！哗！”几分钟内国画化为碎纸。
梅兰芳义愤填膺的毁画举动，很快传遍整个上海，也很快传向大江南北。上海当局的报纸抢先发布头号新闻，言称：“褚部长目瞪口呆，一场画展一场虚惊！”宋庆龄、郭沫若、何香凝、欧阳予倩发表声援讲话，称赞梅兰芳民族气节凛然，为世人所敬仰。广大群众也纷纷寄来书信，支持梅兰芳的爱国行动。梅兰芳看到全国人民对他如此赞赏和支援，感动得热泪盈眶，兴奋地对夫人说：“我梅兰芳再也不是一只孤燕了！”
举债度日 艰难求生
梅兰芳断了经济来源，生活自然拮据，他只好挥泪出卖北京的房子，接着又出卖自己多年收集的藏品。尽管这样，后来还是举债度日，向亲友借了一笔钱。有的好友得知他家生活陷入绝境，便解囊相助。老画家叶誉虎提议与他合作，办一个国画展览，突出梅、竹的主题，以扩大社会的影响。
沦陷区的上海，一片混乱恐慌，不是停水停电，就是空袭警报，市民生活得担心吊胆。梅兰芳在这种艰苦环境里作画，克服一系列难以想象的困难，画技大有长进。经过八个月的苦战，他一个人就画了170多件，题材十分广泛，包括仕女、佛像、花卉、松树、梅花等，同叶誉虎的作品一起，于1945年春天，在上海成都路中国银行的一所洋房里展出，受到广大参观者的好评。
展览结束后，梅兰芳为了生活，被迫将其中大部分作品卖掉，所得收入一是还债，二是安排家庭生计，三是资助剧团里生活更困难者。梅兰芳苦涩地回忆着这几年的沧桑历程，心境忧闷地对朋友说：“一个演员正在表演力旺盛之际，因为抵抗恶劣的社会环境，而蓄须谢绝舞台演出，连嗓子都不敢吊，这种痛苦我无法用语言来形容。我之所以绘画，一半是为了维持生活，一半是借此消遣。否则，我真是要憋死了。”
梅兰芳在抗战期间断然蓄须明志，不为民族敌人演出，表现了一代艺豪不屈不挠的刚强骨气。这一事件成为神州大地感人的佳话，在中华儿女中广为传颂，极大地鼓舞了中国人民奋勇抗战的决心。
