Question

化学高考有机推断题！

从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：

1）H的分子式为 。 （2）B所含官能团的名称为 。 （3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。 （4）B→D，D→E的反应类型分别为 、 。 （5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。 （6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。 （7）写出E→F的化学方程式： 。 （8）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构）。

请问一下，D是什么东西，不应该是B的羧基加氢还原成羟基，然后被氢溴酸取代吗，答案的E是怎么来的？





Answer 1

首先，羧基不能加氢，醛基、羰基可以加氢。

所以B中的两个C=O，羧基中的C=O是不能被还原的

D是2-羟基丙酸

Answer 2

D是2-羟基丙酸CH3CHOHCOOH, 羰基被还原成羟基，羧基在这个条件下不能被还原。 2-羟基丙酸与HBr反应，羟基会被溴取代，生成2-溴丙酸，就是E了。