怎样用1-丁醇合成2-丁醇
首先让1-丁醇发生消去反应,生成丁烯;然后丁烯与水在催化剂的作用发生加成反应,根据马氏规则,水中的-OH加到氢原子较少的C上(也就是第二个C上),水中的氢原子加到氢原子较多的C上(也就是第一个C原子上)。
马氏规则内容即:当发生亲电加成反应(如卤化氢和烯烃的反应)时,亲电试剂中的正电基团(如氢)总是加在连氢最多(取代最少)的碳原子上,而负电基团(如卤素)则会加在连氢最少(取代最多)的碳原子上。
由于烷基的超共轭稳定作用,有利于正电荷的分散,结构式a比b稳定,是加成反应的主要方向。因此,马氏规则可以用来预示亲电加成反应的方向。马氏规则可用另一种方法表述:不对称烯烃与极性试剂加成时,试剂中正离子或带部分正电荷部分加到重键中带有部分负电荷的碳原子上,而试剂中负离子或带部分负电荷部分加到重键中带有部分正电荷的碳原子上。如此表述,不仅适用于不含氢原子的加成试剂,也适用于分子中含有吸电基的不饱和烃的衍生物。
产生原因
马氏规则的原因是亲电加成反应中生成了较为稳定的碳正离子。加上一个H+的碳原子会使其他碳原子上引入一个正电荷,形成一个碳正离子。由于诱导效应和超共轭效应,取代基(碳上连接的碳或给电子基团),越多的碳正离子越稳定。
连氢多的碳会得到另外的氢,而连氢少的碳会得到另外的取代基。
马氏规则
2015-05-26
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