Question

生物碱碱性强弱怎么判断

Answer 1

生物碱碱性强弱怎么判断
1）氮原子的杂化方式
　　氮原子杂化程度的升高,碱性增强,即sp3＞sp2＞sp.
　　如四氢异喹啉（pKa9.5）为sp3杂化；吡啶（pKa5.17）和异喹啉（pKa5.4）均为sp2杂化；氰基呈中性,因其为sp杂化.季铵碱的碱性强（pKa11.5以上）则是因羟基以负离子形式存在,类似无机碱.
　　2）诱导效应
　　生物碱分子中的氮原子上的电子云密度可受氮原子附近供电基（如烷基）或／和吸电基（如各类含氧基团、芳环、双键）诱导效应的影响.
　　供电诱导使氮原子上电子云密度增加,碱性增强；吸电诱导使氮原子上电子云密度减小,碱性降低.
　　如麻黄碱的碱性强于去甲麻黄碱,即是由于麻黄碱氮原子上的甲基供电诱导的结果.而二者的碱性弱于苯异丙胺,则因前二者氨基碳原子的邻位碳上羟基吸电诱导的结果.