Question

为什么一个碳原子上不能同时存在两个碳碳双键？

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Answer 1

实际上一个碳上面是能够同时存在两个碳碳双键的，并且稳定性也可以。这类物质有个名称，叫做联烯，确实像一些人说的，联烯上两个双键不稳定会发生重排生成碳碳三键。联烯是指一类含有1,2-丙二烯官能团的化合物，具有着独特结构。

联烯的结构特征

这一方面使这三个碳原子上有着不同的电子云密度，当联烯带有其它基团时，由于取代基团的立体、电子因素等影响，更赋予了这类化合物的两个特有的反应，使得联烯构成了一个轴手性因素，联烯化学是有机化学的一个重要分支。在19世纪末期，1887年化学家Burton和Pecham就制备了第一个联烯化合物，限于当时令人捉急的化合物鉴别手段，这个东西被错误的当做戊炔二酸，直到1954年，Jones等人根据先进的紫外光谱手段正确地确定了其联烯的结构。

联烯在19世纪就被合成出来了，只是当时被当成了其他物质，直到上世纪的50年代，才被正确确定结构。

由于当时人们的思想处于价键理论，所以在很长时间内，化学家们认为这种一个碳连接两个碳碳双键的结构是不可能稳定存在的，当然不能被制备。

到了1924年，事情出现了转机，两位化学家第一次从自然界里面分离得到了联烯化合物Pyrethrolone，无独有偶，在1952年，化学家从自然界分离得到的Mycomycin也含有联烯的结构。这时人们才知道，这种结构不仅能稳定的存在，还能天然地存在于自然界。

从结构上来看，最简单的联烯即1,2-丙二烯与丙炔是同分异构体，其实，这种结构上的相似性在所有联烯类化合物与其对应炔类化合物都存在，结构上的相似性往往带来性质的相似性，所以两者的性质可以相互比较和借鉴。

总而言之，一个碳原子上是能够同时存在两个碳碳双键的，而且这类化合物被称为联烯，由这类化合物发展的联烯化学是有机化学的一个重要的分支，并且不断地在合成方法学上添砖加瓦。

人们都是在错误上一点点在进步的，最主要的是靠不断的学习来推翻之前的错误。