Question

高中有机化学

如何判断各类化合物(如烷烯苯等)给定分子式的同分异构体数量

Answer 1

楼主，先告诉你，别嫌麻烦，这是我们老师给我们总结的课件，你好好看下，希望有所帮助

一个苯环，对位取代的，比方说，一头是Cl-，那另一端也是氯 氢原子位置是1种（因为上下，左右都对称）
上下不一致 则有2种（因为以上下为轴左右对称）。注意解决这类问题，你将取代基当整体对待，不用考虑取代基本身的问题，因为单键会旋转。

芳香族化合物的同分异构体书写注意以下几个问题：

⑴．同分异构体的书写顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。

⑵．能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。

⑶．能发生银镜反应的物质有含醛基的物质：甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。

⑷．苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。

⑸．苯环上的一氯代物只有一种时，一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基，例如：对位二甲苯；另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基，例如：间位三甲基苯。

（6）书写类别异构体时，一定要特别注意：芳香醇与酚类的异构，羧酸与酯类的异构(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。

⑺．在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时，注意：醇羟基不与氢氧化钠作用，酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。

⑻．在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时，注意：1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用，1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。

⑼．能发生水解反应的物质特征：含有卤素原子、肽键、酯基。

⑽．取代反应包括：卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。

⑾．低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应，酚羟基不能和碳酸盐反应。

⑿．含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应，也能与氢氧化钠发生中和反应，与钠发生置换反应，也可能与羧酸发生酯化反应，与浓溴水发生取代反应。

有机物结构简式训练题：

⑴．写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。

与氯化铁溶液作用显紫色；与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀。苯环上的一氯代物只有两种。

⑵．写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。

它属于芳香族化合物。它能发生银镜反应。苯环上的一氯代物只有两种。

⑶．写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。

与氯化铁溶液作用显紫色。能发生加聚反应。苯环上的一氯代物只有两种。

⑷．写出分子式为C8H7O2Cl且符合下列性质的物质的结构简式。

属于酯。不能发生银镜反应。苯环上的一溴代物只有两种。

⑸．写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。

含有苯环。能发生银镜反应。在稀氢氧化钠溶液中，1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应。只能生成两种一氯代物。

（6）写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的同分异构体的结构简式。

与氯化铁溶液作用显紫色。属于酯。

⑺．写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。

含有苯环结构。属于羧酸类。

⑻．写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。

含有苯环结构。属于酯类。

⑼．写出分子式为C9H12O（苯丙醇）且符合下列性质的物质的结构简式。

含有苯环结构。能与金属钠反应。苯环上只有一个取代基。

⑽．写出分子式为C4H8O3且符合下列性质的物质的结构简式。

与羟基乙酸互为同系物。

⑾．扑热息痛（HO―�―NHCOCH3）有很多种同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种，①是对位二取代苯，②苯环上两个取代基，一个含氮不含碳，零一个含碳不含氮，③两个氧原子与同一原子相连，其中2种的结构简式是：HCOOCH2―�―NH2和H2N―�―COOCH3，写出另外3种同分异构体的结构简式。

有机物结构简式训练题解析部分

⑴．解析：与氯化铁溶液作用显紫色，说明该分子内含有酚羟基；与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀，说明该分子内含有醛基；苯环上的一氯代物只有两种，说明羟基和醛基是对位；所以本题该分子的名称为：对羟基苯甲醛[HO―�―CHO]。

⑵．解析：它属于芳香族化合物，分子内含有苯环；它能发生银镜反应，说明分子内含有醛基；苯环上的一氯代物只有两种，说明醛基对面含有一个甲基，该物质是对甲基苯甲醛[CH3―�―CHO]。

⑶．解析：与氯化铁溶液作用显紫色，说明分子内含酚羟基；能发生加聚反应，说明分子内含有碳碳双键；苯环上的一氯代物只有两种，说明羟基和碳碳双键呈对位关系，该分子的名称和结构简式为：对羟基苯乙烯[HO―�―CH=CH2]。

⑷．解析：属于酯，说明羧基后连有其一个甲基；不能发生银镜反应，说明只有酯键，没有醛基；苯环上的一溴代物只有两种，说明苯甲酸甲酯的对位有一个氯原子，该物质的名称和结构简式为：对位氯代苯甲酸甲酯[Cl―�―COOCH3]。

⑸．解析：含有苯环，能发生银镜反应，说明分子内含有一个醛基，还剩余两个氧原子；在稀氢氧化钠溶液中，1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应，说明该分子内含有两个酚羟基；只能生成两种一氯代物，说明分子是对称结构，两个羟基与醛基都呈间位关系，该物质的名称为间位二羟基苯甲醛，结构简式略。

（6）解析：与氯化铁溶液作用显紫色，说明分子内含有酚羟基；属于酯，一定得甲酸苯酚酯；该物质的名称和结构简式为：对羟基甲酸苯酚酯[HO―�―OOCH]、间羟基甲酸苯酚酯（略）、邻羟基甲酸苯酚酯（略）。

⑺．解析：含有苯环结构，属于羧酸类，除苯环外，其余的两个碳原子有两种存在形式，一种是-CH2COOH，另一种是甲基（-CH3）和羧基（-COOH）,甲基和羧基有三种位置关系，该物质的名称和结构简式为：苯乙酸[�―CH2COOH]、对甲基苯甲酸[CH3―�―COOH]、间甲基苯甲酸（略）、邻甲基苯甲酸（略）。

⑻．解析：含有苯环结构，属于酯类，该分子应该有三种情况结合方式：第一种：苯环和“-COOCH3 结合，第二种：甲基和甲酸苯酚酯结合；第三种：乙酸苯酚酯；所以该物质的名称和结构简式为：

苯甲酸甲酯[�―COOCH3]、对甲基甲酸苯酚酯[CH3―�―OOCH]、间甲基甲酸苯酚酯(略)、邻甲基甲酸苯酚酯（略）、乙酸苯酚酯[�―OOCCH3]。

⑼．解析：含有苯环结构，能与金属钠反应，苯环上只有一个取代基，有四种同分异构体符合题意，将苯基作为取代基，依次取代1-丙醇的2、3位和2-丙醇的1、2位；该物质的名称和结构简式为：

2-苯基-1-丙醇[CH3CH(�)CH2OH]、3-苯基-1-丙醇[CH2(�)CH2CH2OH]、

1-苯基-2-丙醇[CH2(�)CH(OH)CH3]、2-苯基-2-丙醇[CH3C(OH)(�)CH3]。

⑽．解析：与羟基乙酸互为同系物，该物质可以看作是正丁酸的1、2、3号位被羟基取代和2-甲基丁酸的2、3号位被羟基取代的产物，该物质的名称和结构简式为：

2-羟基丁酸[CH3CH2CH(OH)COOH]、3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]、

4-羟基丁酸[CH2(OH)CH2CH2COOH]、2-甲基-2羟基丙酸[CH3C(OH)(CH3)COOH]、

2-甲基-3-羟基丙酸[CH2(OH)CH(CH3)COOH]。

⑾．解析：苯胺基以外的部分为-C2H3O2，两个碳直接相连的方式有三种：CH3COO- 、-CH2COOH、-COCH2OH,其结构简式为：CH3COO―�―NH2 、H2N―�―CH2COOH 、H2N―�―COCH2OH 。

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Answer 2

分析、判断同分异构体
同分异构现象广泛存在于有机物中，同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此，分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一，这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质，把握其中的规律。
一、书写同分异构体必须遵循的原理
“价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。
二、同分异构体的种类
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况：
⑴碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。
⑵官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。

Answer 3

分析、判断同分异构体

Answer 4

多练多悟，我也说不好。