Question

乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业．实验室利用如图A装置制备乙酸乙酯．（1）若实验中

乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业．实验室利用如图A装置制备乙酸乙酯．（1）若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用，该反应的化学方程式是：______．与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是______．（2）为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验．实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min．实验结束后充分振荡小试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下：实验编号试管Ⅰ中试剂试管Ⅱ中试剂有机层的厚度/cmA2mL乙醇、1mL乙酸、1mL 18mol?L-1浓硫酸饱和Na2CO3溶液3.0B2mL乙醇、1mL乙酸0.1C2mL乙醇、1mL乙酸、3mL 2mol?L-1 H2SO40.6D2mL乙醇、1mL乙酸、盐酸0.6①实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用．实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是______mL和______mol?L-1．②分析实验______（填实验编号）的数据，可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率．（3）若现有乙酸90g，乙醇138g发生酯化反应得到88g乙酸乙酯，试计算该反应的产率为______．（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，如图是分离操作步骤流程图．图中______内为适当的试剂，______内为适当的分离方法．①试剂a是______；分离方法②是______，分离方法③是______．分离方法①是分液，在具体操作中应充分振荡，然后静置，待分层后______（填标号）．A．直接将乙酸乙酯从分液漏斗上口倒出B．直接将乙酸乙酯从分液漏斗下口放出C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸乙酯从下口放出D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸乙酯从上口放出②在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是______．（5）为充分利用反应物，甲、乙两位同学分别设计了如图甲、乙两个装置（乙同学待反应完毕冷却后，再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物）．你认为最合理的是______．

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Answer 1

（1）羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，同时该反应可逆，反应的化学方程式为
CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OHCH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O；球形干燥管容积较大，使乙酸乙酯充分与空气进行热交换，起到冷凝的作用，也可起到防止倒吸的作用，
故答案为：冷凝和防止倒吸；
（2）①本题是研究实验D与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用的条件，题中采用了一个变量，实验C 2mol?L^-1 H₂SO₄，实验D盐酸，所以达到实验目的，实验D与实验C中H⁺的浓度一样，实验C 3mL乙醇、2mL乙酸、2mol?L^-1 H₂SO₄，实验D 3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸，要保证溶液体积一致，才能保证乙醇、乙酸的浓度不变，盐酸体积为4mL，实验D与实验C中H⁺的浓度一样，所以盐酸的浓度为4mol?L^-1，
故答案为：3，4；
②对照实验A和C可知：试管Ⅰ中试剂实验A中使用1mL18mol?L^-1 浓硫酸，生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯大很多，说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率，
故答案为：A C；
（3）90g乙酸的物质的量为：

90

60g/mol

=1.5mol，138g乙醇的物质的量为：

138g

46g/mol

=3mol，显然乙醇过量，理论上生成的乙酸乙酯的物质的量需要按照乙酸的量进行计算，根据反应CH₃COOH+C₂H₅OHCH₃COOC₂H₅+H₂O可知，理论上生成乙酸乙酯的物质的量为1.5mol，而实际上生成了88g，则乙酸乙酯的产率为：

88g

88g/mol×1.5mol

×100%=66.7%，
故答案为：66.7%；
（4）①乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可．对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇．然后水层中的乙酸钠，根据强酸制弱酸，要用浓硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸；乙酸乙酯的密度小于水，分层后乙酸乙酯在上层，下层为水层，先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸乙酯从上口放出；
故答案为：ab；①②③；饱和Na₂CO₃溶液；蒸馏；蒸馏；D；
②无水碳酸钠粉末是一种良好的吸水剂，可以除掉乙酸乙酯中混有的少量水，
故答案为：除去乙酸乙酯中混有的少量水；
（5）图中甲、乙两个装置的不同点，乙装置能将易挥发的反应物乙酸和乙醇冷凝回流到反应容器中，继续反应，而甲不可，
故答案为：乙．