Question

频哪醇重排是什么？

Answer 1

频哪醇重排是：羟基质子化水离去，出一个碳正离子，然后发生碳正离子重排，碳碳键迁移得到一个更稳定的碳正离子，然后羟基孤对电子打回来，换成酮。氧具有稳定碳正离子的能力，频哪醇重排的驱动力还是生成更稳定的碳正离子（由一个符合八隅体的氧正代替了碳正）。

频哪醇重排反应pinacol rearrangement，又称“呐夸重排”，是一类亲核重排反应，反应中，频哪醇在酸性条件下发生消除并重排生成不对称的酮，该反应可用于螺环烃的合成。

半频哪醇重排：

α-碳原子上面有杂原子取代基（如卤素，氨基，-SR等）的醇的重排反应。半频哪醇重排选择性更强，反应条件更温和。 

霍夫曼降解反应（又名霍夫曼重排，Hofmann rearrangement）指的是酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羰基生成少一个碳的伯胺反应：R-CONH₂ + NaOX + 2NaOH——→R-NH₂ +Na₂CO₃+ NaX +H₂O。

由于在反应及过程中由于发生了亲核重排，所以又称为霍夫曼重排反应，具有光学活性的基团在重排后构型不变。