Question

有机合成化学题

Answer 1

合成方法：

丙酮加上亚乙基叶立德试剂合成2-甲基-2-丁烯；乙酰胺和1-溴-1-丙烯在碱和碘化亚铜催化下取代得Z-（N-1-丙烯基）乙酰胺。上面两个发生D-A反应后用臭氧化-锌粉还原反应切断环上双键得产物（及对映体）。很奇怪图放不上去，本来有合成路线图的，现在用word传吧。

追问

有点小疑问哈，D`A不应该是共轭双烯与烯烃么？路线画的是两个单烯烃啊，还有酰胺应该是个中等强度的给电子基吧，俩两边都有给电子基的烯烃也可以发生D'A么？

追答

那个是我画错了，双烯是异戊二烯，合成路线就改为丙酮在乙炔钠下加成水解后酸性环境消除，再用Lindlar催化剂部分还原炔烃到烯烃。
DA在Lewis酸下反应还是可以进行的。酰胺的给电子性质没有你想象的那么强。如果你觉得不放心，可以用1-硝基-1-丙烯和异戊二烯发生DA，再用Fe/HCl还原再酰化。开始没想那么清楚，请见谅。