刘伯温主要是从地理原因、军队状况、国家财政、以及前朝准备歼灭日本而为未成功的教训这几个方面，来阻拦朱元璋消灭日本。
首先从地理原因来讲，日本距离中原较远，其间还要横渡大海。而日本盘踞在岛上容易防守。明军如果要攻打日本，光是路途遥远，后援不足这一点就决定了此战不宜进行。
当时明朝刚刚建立，军队建设并不是很强大。此时需要修养而不是大动干戈，虽然明朝当时的海军很强大，但日本的海军也不弱。二虎相争必有一伤，对明朝来说实在是不划算。
而明朝建国之初国家还不够稳定，财政状况也不太乐观。普通百姓都不想要再发生战争。当时的财政状况也不允许国家有大规模的战争发生。无法为军队提供充足的后勤补给，这对于远征作战将是巨大的问题。
在朱元璋之前，元朝就曾两次派兵攻打日本。虽然开始歼灭了数万日寇，但是后来由于日本台风的影响，是元军损毁了大量的战舰，军队也折损多半。姑且不说朱元璋的军队比元朝强多少，就台风这一点，即便刘伯温再怎么神机妙算，也不能左右天气。有了前车之鉴，自然不能轻易攻打日本。
攻打日本所得到的利益也十分的少。日本当时地处偏远，也并不是十分富有，即便攻打下日本，如此遥远，也难以管辖。稍微有一点经济头脑的人，都不会选择去啃这块没肉的骨头。
刘伯温当时阻止朱元璋攻打日本，主要是三个原因。其实当时并不只朱元璋一个人想要攻打日本，当时蒙古10万军队去攻打日本也没有攻打下来，由此就可以看出，其实日本并不好被占领。当时这些中原军队之所以没有办法打败日本，其实并不是因为这些军队战斗力的问题，而是败在了当时，自然天气方面。在这些军队进攻日本的时候，很容易迎来台风天气。而在古代人们抵抗这种自然灾害的能力是非常弱的，所以自然而然无法获得战争的胜利，只能被迫返航。
第1个原因就是日本当时四面环海。刘伯温当时在建议朱元璋的时候也分析了日本的地形，由于日本四面环海，所以只能组建水军去争讨日本，但是由于当时明朝刚刚建立，国家必须要有一段时间进行休养，恢复实力之后才能进行征战。如果现在马上攻打日本的话，必将会劳民伤财。而这也对国家来说是非常不利的。因为当前国家的任务是恢复实力，而不是再次进行战争。
第2个原因是因为当时日本属于未开化的民族。如果当时朱元璋耗费非常大的心力去征服日本的话，也不会为明朝带来更多的利益。由于日本当时离明朝非常的远，所以当时派军队去攻打日本，很容易让整体的士兵陷入疲劳，在战场上无法发挥出真正的实力。刘伯温觉得这场战争的成本非常的高，并且很难获得战争的胜利，所以才劝阻朱元璋不要去攻打日本的。
第3个原因是因为日本的地形。日本地形非常的小，即使当时日本发展起来也很难组织军队打败明朝。对于明朝来说，其实根本就不必把日本当成是自己的敌人，因为这个国家的土地非常的小，即使当时发展起来也不会影响到明朝的统治，也不会给明朝带来危险，当时刘伯温建议朱元璋等到自己国家水军实力逐渐强悍起来之后，再去攻打日本。
