Question

三种化合物A,B,C的分子式均为C5H8O2,切均不溶于NaOH溶液.A,B可使溴的四氯化碳溶液褪色

三种化合物A,B,C的分子式均为C5H8O2,且均不溶于NaOH溶液。A,B可使溴的四氯化碳溶液褪色，C不能；A的水解产物之一可发生碘仿反应和银镜反应，但不能使溴水褪色。B的水解产物之一能使溴水褪色，而另一产物能发生碘仿反应，无银镜反应；C水解产物只有一种，可以发生碘仿反应又可使KMnO4溶液褪色，写出A.B.C的可能结构。

Answer 1

A、B可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有双键。

A的水解产物之一可以发生碘仿反应和银镜反应，说明是乙醛。

另一物质为丁烯醛。

发生羟酸缩合得到A。

B的水解产物之一可以发生碘仿反应，无银镜反应，说明是乙醇。

另一产物可以使溴水褪色，含有双键，应该是丙烯酸。

二者发生酯化反应得到B。

产物C的水解产物是一个，说明是环酯。

水解产物可以发生碘仿反应，说明甲基在酯键O的邻位，这样才能保证有甲基酮结构。

因为含有仲醇结构，所以水解产物能使KMnO4褪色，合理。