Question

化学高手速进，高分悬赏！关于酚类和酸的反应问题！

http://zhidao.baidu.com/question/157212788.html?fr=ala0
中楼上和楼下答案到底哪个对，似乎两个人都有道理。请详细说明，谢谢！
请详细说明为什么楼下是错的

Answer 1

酯化反应的机理如图所示，首先要R-OH的氧去进攻羧基的碳进行亲核加成，此过程氧要给出自己的孤对电子。但当R-为苯基时羟基氧上的一对孤对电子和苯环共轭，令氧带有部分正电荷（苯酚的负电荷中心在苯环，正电荷中心在羟基，和一般的醇有很大的区别），不易再给出电子（即使是没参加共轭的那对电子也不容易给出，氧已经“很穷”了）。所以苯酚和羧酸不容易直接酯化。通常用C6H5ONa和RCOCl反应制取苯酚酯，因为酰氯的反应活性很强，苯酚钠的氧又带负电亲核性比苯酚强得多。

Answer 2

不知道楼主是大学生还是高中生，这个知识点需要用到大学的知识才能够解释。楼主可以试着理解一下

首先酸催化酯化反应的机理是：
首先羧酸的羟基和氢离子结合成一个氢离子化的羰基，然后另外一个分子中的羟基氧去进攻这个羰基的碳，随后再经历一系列变化，羟基脱去氢，羧酸脱去水得到酯。

在这一系列反应中羟基进攻氢离子化的羰基这一步是决定整个反应速率的步骤，称为决速步。这一步羟基的O-H还没有断裂，所以酯化和羟基是否容易断键无关。氧的孤对电子对于这一步反应才是最重要的影响因素。在酚中，氧的孤对电子和苯环发生了p-π共轭，使得孤对电子的电子云向苯环偏移，所以其孤对电子性不如醇强烈，导致酯化反应困难。

所以酚一般不能用传统的酸催化，一般将其转化为酚盐，将羧酸转化为酰氯，让两者发生Williamson反应得到酯类

Answer 3

嗯 那边的楼主选对了呀~

下面 就专门这个反应来讲一讲吧~

在有机合成上来说呢 我们如果需要制备甲酸苯酯的话 是要先把甲醇氧化成乙酸，或者直接取乙酸，然后用三氯化磷或者亚硫酰氯反应生成甲酰氯

苯酚先和氢氧化钠反应生成苯酚钠

苯酚钠和甲酰氯反应就可以生成甲酸苯脂了

这里其实应用了酰基化反应原理罢了~

但是虽然貌似可以进行的 但在这里涉及到一个问题 就是由于苯酚的溶解度太小了，和甲酸这种水溶性的酸反应，除非加入相转移催化剂，否则产率会很低哦~

希望对你有帮助 谢谢

Answer 4

这个是大学有机化学的吧，感觉最佳答案跟我们书上写的差不多。书中写道，醇和酸在强酸条件下很容易生成酯，但是酚和羧酸成酯比较困难。酚必须在强酸和强碱的条件下，与酰氯或酸酐反应才能生成酯

Answer 5

酚羟基受苯环大π键影响极大，所以活性降低很明显。一般羧基很难捕获酚羟基上氧的孤对电子。现实试验中多是提高酚羟基以及羧基活性后促使其发生反应。如果直接使用苯酚与甲酸虽然也能产生少量甲酸苯酯，但产量太低，无法分离并得到产物。