Question

化学高考题

09年宁夏高考题
下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（）
A 甲苯 B 乙醇 C 丙烯 D 乙烯
请说明答案并详细解释

Answer 1

这里首先要说一个理论，关于α-H的概念，所谓α-H就是和双键体系直接相连的碳上的H，比如丙烯上甲基氢就是α-H，α-H由于共轭效应（这个理论高中时不讲的，但是反应是要记忆），α-H光照取代活性很高，比一般的单键氢和双键氢高很多，很多实验合成中还有特效的α-H取代试剂。
第二，高中化学中直接和溴反应的，只有加成和氧化，其实溴是可以氧化很多有机物的，但是一定紧靠课本，课本上没有的反应，就不要考虑。所以溴氧化甲苯，就不要考虑了（事实上是可以氧化的）
所以选C
高中化学很简单，有些理论不完善。不过，高考就是跟着课本走，课本上没说的就不管。

Answer 2

答案是C

1.能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质还有碳碳不饱和键，这样选项只剩下C和D了，
2.根据能与溴发生取代反应的物质为含有苯环物质或烷烃（或烷基），因此只有C选项符合题意了。

也可以在第一步判断后进行排除：溴与乙烯（D）只能发生加成反应，而不是取代反应

Answer 3

发生取代反应是发生在烷烃基上的氢原子，但是要让溴的四氯化碳溶液褪色，就是发生加成反应，即要有不饱和的双键或者三键，A、B中没有不饱和键，故不能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烯没有饱和的烷烃基，故不能发生取代反应，而C中的丙烯则二者兼顾，故选C

Answer 4

C
能使溴的四氯化碳溶液褪色，是双键的加成反应，又能在光照下与溴发生取代反应，是发生在非双键碳上的取代反应，因为双键碳上的氢在光照条件下不发生溴的取代反应！