Question

请教前辈们一个问题：在质子性溶剂中，同主族的元素随碱性的减弱，亲核性逐渐增强。但是在非质子性溶剂中

倪沛洲的有机化学书上说，卤素离子在非质子性溶剂中，亲核性是和碱性一致的。那么丙酮是一种非质子溶剂，在丙酮中，碘离子的亲核性不是应该小于溴离子的亲核性吗？为什么可以用碘化钠的丙酮溶液，取代出溴代烷中的溴离子呢？这里溴离子亲核性更强，怎么会被亲核性弱的碘离子取代呢？

Answer 1

卤素交换反应用丙酮作溶剂的原因是NaCl、NaBr在丙酮中的溶解度远小于NaI，在丙酮溶剂中，可以看成生成NaCl、NaBr沉淀，使反应向正反应方向进行。

非质子溶剂中，溴离子亲核性大于碘离子是正确的。但亲核性大小在这个反应中不是主要因素。生成沉淀、气体的反应都是很容易进行的。