Question

“质子性溶剂”是怎么对亲核试剂的亲核性进行影响的？

Answer 1

质子性溶剂可以跟一些体积较小电荷比较集中的亲核试剂形成氢键而降低了它们的反应活性，但在偶极溶剂中，由于这些试剂不被溶剂化，反应活性就大。例如，在质子性溶剂中，一些常见的亲核试剂的亲核性的次序为：
rs≈ars＞cn＞i＞nh(rnh)＞ro≈oh＞br＞pho＞clho＞f
而在偶极溶剂中，活性次序正好相反：
f＞cl＞br＞i
这和它们的碱性次序一致。质子性溶剂中，碱性越强，越易形成氢键而降低反应活性，而在非质子性溶剂中，这些亲核试剂是裸露的，碱性与亲核性一致，反应活性就高。所以，溶剂对亲核试剂的影响较大。

Answer 2

影响的行为方法如下：
1.
空间构型比如它的亲电部位是否裸露在外，是否容易接触到反应部位。
2.
亲电反应一般来说（只能说一般来说），亲电试剂分子越小越容易发生。
3.
亲电能力越大（方便理解就笼统的说为吸引电子的能力越大）越易发生。
4.
这样一来质子溶剂对亲核试剂的孤对电子或者负离子就可以吸引，以至于降低了某些亲核试剂的亲核能力。比如（以下都是负离子）就碱性而言是F>Cl>Br>I,但亲核性是I>Br>Cl>F，原因就在于F的半径比较小，溶剂很容易就把它包围起来。
按溶剂的结构分为质子溶剂和非质子溶剂。溶剂分子中有可以作为氢键给体的O-H键或者N-H键的称为质子溶剂；没有氢键给体的称为非质子溶剂。质子溶剂分子的O-H键或者N-H键中的O和N都有孤对电子，因此质子溶剂既是氢键给体，又是氢键受体。