Question

卤代烃反应活性比较

硝酸银 和卤代烃的反应活性是叔卤代烃大于仲卤代烃大于伯卤代烃
然而 碘化钠 与卤代烃反应活性是伯卤代烃大于仲卤代烃大于叔卤代烃
这是为什么 里面的原理有什么不同吗

Answer 1

硝酸银与卤代烃反应机理为Sn1,此机理与碳正离子稳定性有关。NaI与卤代烃反应机理为Sn2,此机理与空间位阻有关。

Answer 2

因为跟硝酸银反应是硝酸根离子N正5价变成正3价发生还原反应，而碘化钠是碘离子被氧化，卤代烃分别是还原剂和氧化剂，所以它的反应活性会相反。