Question

请确定有机物A的结构简式

A的分子式为C7H8O，红外光谱测定A分子结构中含有苯环和羟基，在常温下A可与浓溴水反应，1molA最多可与2molBr2作用，据此确定A的结构简式。 答案给出了 对甲苯酚 和 邻甲苯酚，为什么间甲苯酚不可以呢？

Answer 1

—OH和—CH3都是邻对位定位基，—OH比—CH3定位效应明显强，由羟基决定。
1molA最多可与2molBr2作用，说明羟基的邻对位中有一个位置被甲基占据，所以A为对苯甲酚或邻苯甲酚。
在常温下A与浓溴水反应，不能取代甲基上的H。甲基上的H需要溴蒸汽，光照条件才能取代。