Question

请确定有机物A的结构简式

A的分子式为C7H8O，红外光谱测定A分子结构中含有苯环和羟基，在常温下A可与浓溴水反应，1molA最多可与2molBr2作用，据此确定A的结构简式。
答案给出了 对甲苯酚 和 邻甲苯酚，为什么间甲苯酚不可以呢？
在常温下A与浓溴水反应，可以取代甲基上的H吗？甲基上的H需要什么条件才能取代？

Answer 1

苯酚常温下与浓溴水作用只能在间位取代，如果间位上已经被甲基占位，溴原子就无法被接上。苯酚上的氢能被溴水取代的原因是因为酚羟基的强吸电子作用，使间位上的氢原子成为裸质子，因此容易受到溴分子的亲核攻击。而甲基上的氢原子相对稳定，可以想象成有电子云保护，所以溴分子会被排斥，因而不能被取代。如果要想取代甲基上的氢原子，那么需要非常强烈的反应条件，如UV、高温等以及液溴。当然也可以考虑用其他的亲电试剂去取代。

Answer 2

—OH和—CH3都是邻对位定位基，—OH比—CH3定位效应明显强，由羟基决定。
1molA最多可与2molBr2作用，说明羟基的邻对位中有一个位置被甲基占据，所以A为对苯甲酚或邻苯甲酚。
在常温下A与浓溴水反应，不能取代甲基上的H。甲基上的H需要溴蒸汽，光照条件才能取代。

Answer 3

酚羟基是邻对位取代基，和BR2反应为1:3 答案给出的两种让甲基占用了了邻位或者对位，使BR2无法取代，楼主提到的那种会进行1:3取代反应，不符合题意，所以不行 。
常温不能取代 要取代可以采取光照或者加热，而且一般是用氯气（Cl2）用氯原子来取代H

Answer 4

因为羟基是邻对位定位基，所以苯酚的溴代反应位点是两个邻位和一个对位，但是题目给出的只能和两分子溴反应，说明必有一个邻位或对位上面有取代基。